IC-1304 – Química Bioorgânica

4 Créditos – 60 horas teóricas

 

EMENTA:

1. Metabolismo Vegetal

2. Metabolismo primário e especial

3. Mecanismos de construção dos metabólitos especiais

4. Metabolismo Especial. Visão geral do metabolismo vegetal: metabolismo primário e especial

 

CONTEÚDO PROGRAMÁTICO:

1. Metabolismo vegetal

Metabólitos especiais (secundários). Papel fisiológico dos metabólitos especiais. Interação plantasmicroorganismos.

Toxinas antimicrobianas: pré e pós- infeccional. O custo da defesa química.

Crescimento versus desenvolvimento vegetal (plantas de crescimento dominante e plantas de

diferenciação dominante). Visão geral do metabolismo primário e do metabolismo especial.

2. Processos Metabólicos Primários

Células eucarióticas e procarióticas. Locais de acúmulo de compostos especiais. Metabolismo primário:

Proteínas. Enzimas. Coenzimas

Metabolismo primário: vias de produção de acetil-CoA, ATP e poder redutor.

Glicólise. Ciclo de Kreks.

Cadeia de transporte de elétrons. Complexos enzimáticos e transportadores móveis de elétrons.

Fosforilação oxidativa mitocondrial

Via das pentoses-fosfato. Gliconeogênese.

Degradação de ácidos gráxos. Ciclo do Glioxilato.

Fotossíntese. Captação e conversão da energia luminosa em energia química. Fotofosforilação oxidativa

Ciclo de Calvin-Benson. Vias C2 e C4.

Manipulação gênica para a produção de metabólitos especiais

Relação metabolismo primário e especial.

3. Mecanismos de construção dos metabólitos especiais

Blocos de construção que formam a base dos metabólitos especiais: C2; C5; C6C3; C6C2N; Indol-C2N;

C4N, C5N;

Reações de alquilação: Substituição nucleofílica (Formação de S-adenosilmetionina/SAM; O e Nalquilaçãousando SAM; C-alquilação usando SAM; O-alquilação usando dimetilalildifosfato/DMAPP)

Reações de alquilação: Adição eletrofílica (Adições inter e intra molecular; Geração de carbocation;

Descarga de carbocation). Rearranjos Wagner-Meerwein.

Reações Aldol e Claisen.

Formação de Base Schiff (Formação de base Schiff; Hidrólise de base Schiff)

Reação Mannich

Transaminação

Reações de Descarboxilação (Aminoácidos; β-cetoacidos; α-cetoácidos)

Reações de Oxidação e Redução: Desidrogenases (NAD+ e NADP+; FAD e FMN); Oxidases;

Oxigenases (mono e dioxigenases); Amino Oxidases (mono e diamino oxidases; Oxidações Bayer-

Villiger

Acoplamento oxidativo fenólico. Reações de glicosilação: O-glicosilação; Hidrólise de O-glicosídeos;

C-Glicosilação

4. Metabolismo Especial.

Metabolismo dos Isoprenóides (terpenóides): Conversão do ácido mevalônico em isopentenilpirofosfato.

Principais classes de isoprenóides: Monoterpenos; Sesquiterpenos; Diterpenos, Tetraterpenos;

Triterpenos: esteróis e fitoesteróis

Via do shiquimato-arogenato.

Metabolismo geral dos fenilpropanóides. Compostos fenólicos. Flavonóides, Ligninas, Lignanas,

Taninos.

Metabolismo de Nitrogênio em plantas.

Síntese de aminoácidos aromáticos: fenilalanina; tirosina e triptofano

Compostos contendo nitrogênio: Aminoácidos não protéicos, Aminas

Glicosídeos Cianogênicos. Glicosinolatos.

Alcalóides

Visão geral do metabolismo vegetal: metabolismo primário e especial

 

BIBLIOGRAFIA:

Barreiro, E.J.; Fraga, C.A.M. Química Medicinal. As bases moleculares da ação dos fármacos. Artmed.

2002. 243p

Buchanan, B.B.; Gruissem, W.; Jones, R.L. Biochemistry & Molecular Biology of Plants. A.S.P.P.

2000.1366 p.

Dey, P.M.; Harborne, J.B. Plant Biochemistry. Acad. Press. 1997. 554 p.

Nelson, D. e Cox, M. Princípios de Bioquímica Sarvier. 2002

Stryer, L. Bioquímica. Guanabara Koogan. 4a. ed. 2003.

Voet, B., Voet, J.G. Pratt, C. Fundamentos de Bioquímica. ArtMed. 2000

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